Ce portrait d’Hugo Simons est la première peinture qu’Otto Dix exécute selon la technique de la détrempe à l’oeuf recouverte d’un glacis à base d’huile. Les lignes tracées au graphite qui ont servi à délimiter la silhouette demeurent visibles à travers les nombreuses couches
de peinture translucide et de glacis transparent. Cette peinture est typique du mouvement de la Neue Sachlichkeit (« nouvelle objectivité »), terme inventé par le directeur de Kunsthalle Mannheim, Gustav Friedrich Hartlaub, en 1925 – année même où le portrait a été réalisé – pour qualifier le nouveau réalisme qui fait son apparition sous la république de Weimar et dont Dix est considéré comme un des principaux représentants. Simons a défendu Dix avec succès lorsqu’un client a refusé de payer le portrait de sa fille qu’il avait commandé
sous prétexte que la ressemblance n’était pas assez grande. Ce portrait magistral a suivi son modèle de Düsseldorf jusqu’à Montréal, où celui-ci s’est établi avec sa femme et sa jeune famille afin de se soustraire au régime nazi. Dix et Simons ont entretenu une correspondance épistolaire durant les années qui ont suivi, témoignage de leur longue amitié. Les lettres de l’artiste sont d’ailleurs conservées dans les archives du Musée.