De 1798 à 1805, Jean-Moyse Raymond fréquente le Collège Saint-Raphaël (qui devient le Collège de Montréal). On y dispense le même enseignement qu'en France sous l'Ancien Régime : latin, grec, histoire religieuse, histoire ancienne et moderne, géographie, rhétorique, littérature, philosophie et sciences. Raymond porte ici l’uniforme du collège : capot bleu à passepoil blanc et ceinture fléchée. Cependant, pour respecter les consignes de modestie prévues au règlement, il aurait dû avoir les cheveux courts et non poudrés, et ne pas porter de veste rouge.