Né en Allemagne, Memling s’établit à Bruges en 1465 et devient l’un des chefs de file de l’école brugeoise de peinture. Empreint d’un calme lyrique, comme toute son œuvre, ce portrait suggère le talent avec lequel il sait marier la perspective atmosphérique au détail réaliste qui caractérise la peinture flamande. Diffusées en Italie, les œuvres de Memling influencèrent les peintres locaux dans le rendu des paysages d’arrière-plan. La coupe de cheveux du jeune homme, alors à la mode en Europe méridionale, de même que son chapeau noir caractéristique, indiquent son appartenance à la communauté des marchands italiens de Bruges. La perspective étonnante du paysage, qui place l’horizon assez haut derrière la tête plutôt qu’à la hauteur du cou, comme habituellement chez l’artiste, les proportions atypiques de la tête, le volume restreint et les yeux curieusement petits et trop haut placés du modèle, ont récemment conduit les experts à suggérer que le tableau était peut-être d’un imitateur ou d’un disciple brugeois contemporain de Memling.