De 1907 à 1912, May étudie sous la direction de Brymner, obtenant à deux reprises (1910, 1911) la bourse d’études de l’Art Association of Montreal (AAM). Elle obtient ensuite le prix Jessie Dow de l’AAM (1914, 1918). Au début des années 1920, elle donne des cours à son atelier à Montréal, au studio du Groupe de Beaver Hall. Sa véritable carrière d’enseignante débute en 1936, lorsqu’elle accepte un poste à l’école privée pour filles Elmwood à Ottawa, où elle s’est installée. Elle met aussi sur pied, en 1938, les cours pour enfants de la Galerie nationale du Canada.