Pour Lilias Torrance Newton, qui réalisera environ trois cents portraits, souvent des Canadiens les plus en vue de l’époque, l’intimité avec le modèle, spécialement féminin, permet de transposer sa personnalité dans des attitudes plus naturelles. Le portrait de la Dame en noir a été commandé par Albert Henry Steward Gillson, époux du modèle et membre du comité d’acquisition de peinture moderne de l’Art Association, qui l’acheta en 1939. Un peu plus tard, la même année, M. Gillson avait organisé une exposition de Newton à l’Art Association. L’élégance caractéristique des portraits de Newton se distingue de la vigueur franche de ceux de Holgate, ainsi qu’on peut l’apprécier dans le portrait de lui-même, en professeur de mathématiques, que M. Gillson avait commandé à Holgate en 1924.