Les images de la Vierge d’humilité assise sur un parterre fleuri ont connu une grande vogue en Europe au quatorzième siècle. Ces tableaux de dévotion à usage privé contrebalançaient la solennité des représentations de la Vierge en majesté, illustrant aussi sa chasteté symbolisée par le jardin clos. Nous savons peu de chose sur ce maître siennois dont on identifie treize œuvres autographes parmi lesquelles celle-ci. L’Enfant tient dans sa main un chardonneret, symbole de sa Passion (cet oiseau se nourrissant d’épines). Le coq représenté sur la robe virginale préfigure sa Résurrection. Les allusions touchantes à la mort du Christ changent la tonalité du tableau, substituant au climat d’intimité maternelle une atmosphère de vénération et de méditation pieuses. Ce tableau reste fidèle aux représentations tendrement lyriques des relations humaines qui caractérisent l’école siennoise, comme l’illustrent l’élégante silhouette de la Vierge et les effets de surface, plus décoratifs que dans la peinture florentine.