De retour de Paris, Edwin Holgate installe son atelier en 1923 dans l’immeuble appartenant au sculpteur Alfred Laliberté, rue Sainte-Famille, véritable pépinière d’artistes où il est mis en contact avec le milieu artistique et littéraire francophone. C’est là qu’il peint le portrait d’Albert Henry Steward Gillson que le critique Jean Chauvin reproduira dans Ateliers (1928). Chauvin écrit alors de Holgate que « ses portraits sont vraiment des portraits psychologiques (et il faudrait citer, parmi les plus compréhensifs, celui de ce Professeur de Mathématiques pures) ». Holgate donne une présence sculpturale à son modèle par la manière dont il découpe ses traits, les volumes de ses vêtements et sa silhouette sur le fond du tableau. Gillson commandera plusieurs autres portraits de lui-même et des membres de sa famille dans les années 1920 et 1930, notamment à Lilias Torrance Newton. Membre du conseil de l’Art Association en 1939-1940, et président du comité d’acquisition d’art moderne, il organisera une exposition consacrée à Torrance Newton et fera acheter par l’institution le portrait qu’elle a réalisé de sa femme.