Giovanni di Paolo aurait débuté comme miniaturiste : sa première commande attestée concerne des enluminures pour un livre d’heures. Inspiré par l’âge d’or de la peinture siennoise, son art dénote également une sensibilité au style raffiné du gothique international mais il ne reflète en rien les recherches contemporaines sur la perspective. Du point de vue stylistique, ce tableau daterait du début des années 1440, quand l’artiste maîtrise mieux le pouvoir expressif des gestes et des mouvements théâtraux. Son style singulier, fougueux, expressif et éminemment personnel lui assigne une place importante – et à part − dans l’art italien du quinzième siècle. Peinte sur un minuscule panneau, cette émouvante Extase serait le volet gauche d’un triptyque portatif à usage privé. Le thème de la stigmatisation de saint François était très fréquemment représenté sur les volets des triptyques siennois de cette époque. D'origine italienne, Saint François d'Assise est le fondateur de l'ordre des franciscains qui prêche les vertus de pauvreté. Il reçut les stigmates (traces des plaies du Christ sur la croix) après la vision d'un séraphin.